Для игрового сообщества наиболее примечательным событием конца 20 века стал мировой релиз Grand Theft Auto 2. Игра, разработанная в жанре Action, является продолжением серии творений от Rockstar, включающая до 1999 года первую GTA и два дополнения к ней.

Релиз GTA 2 для Dreamcast в Европе состоялся на стыке 20 и 21 века. В конце 90-х годов, адаптированная для Dreamcast, версия игры была доступна исключительно разработчикам, которые на тот момент вносили последние правки. С началом 20 века она стала доступной для обширного игрового сообщества.

​

GTA London 1961 PC (Windows) – второе и последнее дополнение для первой игры серии Grand Theft Auto. Релиз дополнения состоялся в конце 90-х годов. В это время основная игра вместе с дополнением обрели колоссальный успех. Он был связан с принципами свободы выбора, высокой реалистичностью сюжетной линии и картографии, которые являются неотъемлемыми элементами начального замысла.

​

Релиз первой GTA для PC в Японии состоялся на пороге 21 века. Многие игроки называют это событие «прорывом» в мире игровой индустрии и тому есть весомые основания. В частности, разработчикам игры удалось выйти за рамки линейных игровых сюжетов и начать процесс «слияния» реального и виртуальных миров.

GTA London 1969 — первое официальное дополнение игрового мира GTA 1. Как можно догадаться из названия, появился новый город — Лондон. Разработчики этим не ограничились и добавили новых персонажей, транспорт и 21 музыкальную композицию для усиления игрового эффекта.

В 1999 году вышло первое официальное обновление для первой GTA под PC  (Windows) - London 1969. За первый год продаж было реализовано свыше 10 тысяч копий модификации.

Релиз первой GTA в Северной Америке стал значимым событием в игровой индустрии конца 20 века.  В первую очередь, игра появилась для игровых платформ на базе MS-DOS и Windows (PC). Интересным остается тот факт, что современные издания серии Grand Theft Auto появляются в обратной хронологической последовательности, т.е. вначале выходят порты игры для портативных консолей, а в последнюю очередь для PC.

Поколение мультиплатформенных видеоигр Grand Theft Auto началось в конце 20 века и получило «новую жизнь» с развитием STEAM. Первые порты GTA 1 были выпущены еще в 97-98 годах. Появление игры на сервисе цифрового распространения игрового ПО (STEAM) в 2008 означало лишь одно — первая GTA, впрочем как и вся серия игр, актуальны по сегодняшний день.

Первая Grand Theft Auto положила начало вседозволенности и полной свободе на просторах виртуального криминального мира. С появлением игры в Европе было разрушено традиционное представление о возможностях игровой среды. Теперь игроки получили частичную свободу в выборе сценария развития событий, которая отсутствовала в классических играх 1997 года.

GTA 1 — первая игра серии Grand Theft Auto, столкнувшаяся с жесткой критикой в Северной Америке из-за обилия сцен насилия. Так или иначе, игра поступила в продажу и набрала неслыханную популярность уже в первые недели продаж. Секрет успеха был прост — игровые события максимально приближены к реальности, а игроки стали вольны отклоняться от жестких рамок сценария.